A Five9 destaca-se por oferecer salários competitivos, frequentemente acima da média do mercado português, complementados por um pacote de benefícios robusto que inclui RSUs, bons escritórios e eventos de convívio. O ambiente de trabalho é amplamente elogiado pela sua natureza multicultural, colaborativa e pelo forte equilíbrio entre a vida pessoal e profissional, permitindo flexibilidade horária e uma carga de trabalho geralmente adequada.

Contudo, as reviews mais recentes apontam uma crescente desorganização interna e falta de clareza nos processos de progressão de carreira, que muitos consideram lentos ou dependentes de burocracia. A comunicação é dificultada pela dispersão geográfica das equipas, resultando em reuniões fora de horas e atrasos nas decisões. Além disso, a recente imposição de dias fixos de trabalho presencial e a instabilidade no valor das ações geraram algum descontentamento.