A Imaginary Cloud é consistentemente descrita como uma empresa que prioriza o bem-estar e o equilíbrio entre a vida pessoal e profissional, sustentada por uma cultura de trabalho integralmente remota e horários flexíveis. O ambiente interno é um dos pontos mais fortes, caracterizado por uma forte entreajuda, transparência na comunicação e equipas tecnicamente competentes. A empresa destaca-se ainda pela clareza na estrutura salarial e pela abertura da gestão em ouvir e implementar o feedback dos colaboradores.

No entanto, a progressão de carreira gera opiniões divididas. Embora exista um plano estruturado e transparente, as reviews mais recentes apontam dificuldades em subir de escalão, referindo critérios de avaliação que privilegiam competências não técnicas e uma dependência excessiva da iniciativa do colaborador. Adicionalmente, apesar de os salários serem considerados justos à entrada, nota-se um desfasamento crescente face à competitividade do mercado atual, acompanhado por críticas à qualidade de benefícios como o seguro de saúde e o equipamento de hardware.