O processo de recrutamento na Datadog é caracterizado por um elevado profissionalismo e transparência, sendo frequentemente comparado ao padrão das grandes tecnológicas globais. Os candidatos destacam o acompanhamento constante dos recrutadores, que fornecem guias de estudo, dicas específicas e chamadas de preparação antes de cada etapa. Embora o processo seja longo e rigoroso, envolvendo entre quatro a seis fases, a comunicação é fluida e o feedback é garantido na maioria dos casos, especialmente após as fases técnicas.

A avaliação técnica foca-se em exercícios de live coding, algoritmos e system design, com uma dificuldade considerada moderada mas exigente quanto ao rigor e gestão de tempo. É valorizada a capacidade de comunicar o raciocínio em voz alta e o domínio de projetos passados com métricas concretas. Contudo, existe alguma inconsistência no feedback em fases muito iniciais, com relatos pontuais de respostas automáticas ou falta de justificação após o primeiro contacto com os recursos humanos.