O processo de recrutamento na Datadog é frequentemente descrito como longo e rigoroso, mas destaca-se pelo elevado nível de profissionalismo e transparência. Os candidatos valorizam o acompanhamento próximo dos recrutadores, que fornecem guias de estudo, dicas específicas para cada etapa e chamadas de preparação, criando um ambiente de suporte invulgar no mercado. As etapas são estruturadas e incluem desafios no HackerRank, sessões de live coding focadas em algoritmos e estruturas de dados, design de sistemas e entrevistas comportamentais.

Embora a dificuldade técnica seja considerada moderada, a exigência na comunicação do raciocínio e no detalhe sobre projetos passados é elevada. A maioria dos candidatos recebe feedback construtivo e detalhado, mesmo em caso de rejeição nas fases avançadas. Contudo, existe alguma inconsistência nas fases iniciais, com relatos recentes de candidatos que não receberam feedback após o screening ou que sentiram um desfasamento entre a abordagem proativa dos recrutadores no LinkedIn e a rapidez da rejeição subsequente sem explicações claras.