A OSQuay destaca-se por um ambiente de trabalho pautado pela entreajuda e proximidade, onde a liderança é reconhecida pela disponibilidade e pela proteção dos postos de trabalho em períodos de crise. A cultura organizacional promove o bem-estar e a colaboração entre colegas, complementada por benefícios flexíveis e uma aposta clara na formação técnica e certificações em OutSystems.

Contudo, a progressão de carreira é apontada como o principal ponto fraco, com processos de avaliação e feedback considerados ineficientes ou desorganizados. Embora os projetos sejam tecnicamente desafiantes, os salários situam-se abaixo da média de mercado e a estrutura interna ainda carece de maior otimização processual para acompanhar o crescimento da empresa.