O processo de recrutamento na Five9 é caracterizado por uma estrutura bem definida, variando geralmente entre três a cinco etapas. Estas incluem o contacto inicial com os recursos humanos, entrevistas com gestores de equipa e avaliações técnicas que podem envolver live coding, desafios offline ou discussões de system design. A comunicação é frequentemente apontada como um ponto forte, destacando-se pela transparência, empatia e pela elevada taxa de feedback após as entrevistas.

A dificuldade técnica é considerada moderada, com um foco crescente na avaliação da personalidade e do ajuste cultural do candidato. No entanto, para funções de engenharia, as reviews mais recentes indicam um rigor considerável em temas específicos como Java, multithreading e arquitetura. Embora a maioria dos candidatos descreva os entrevistadores como profissionais e simpáticos, existem relatos isolados de falta de preparação ou condescendência por parte de algumas chefias intermédias durante a fase técnica.