A Olisipo é reconhecida pelo seu ambiente de trabalho positivo e pela forte cultura de entreajuda, com 77% dos colaboradores a recomendarem a empresa. A comunicação com as equipas de gestão e recursos humanos é frequentemente elogiada pela transparência e disponibilidade, criando um sentimento de segurança e acompanhamento. A aposta na formação contínua, através de plataformas como a Udemy e certificações, é um dos pilares mais valorizados para o desenvolvimento de competências técnicas.

Contudo, a progressão de carreira é apontada como lenta ou inexistente, com dificuldades em negociar revisões salariais após a contratação. Embora os benefícios e o equilíbrio entre vida pessoal e profissional sejam pontos fortes, os salários são vistos como pouco competitivos face ao mercado e ao custo de vida atual. A experiência do colaborador varia significativamente consoante o cliente externo, existindo relatos de isolamento e falta de acompanhamento em determinados projetos de outsourcing.