A Five9 é reconhecida por oferecer pacotes salariais acima da média do mercado português, complementados por benefícios atrativos e escritórios modernos e bem equipados. O equilíbrio entre a vida pessoal e profissional é um dos pontos mais elogiados, sustentado por uma cultura de flexibilidade e um ambiente de trabalho saudável, colaborativo e multicultural. A gestão é geralmente vista como acessível, embora a experiência possa variar entre equipas.

Contudo, a empresa enfrenta desafios estruturais, com relatos frequentes de desorganização interna e processos datados ou pouco documentados. A colaboração com equipas nos Estados Unidos gera dificuldades logísticas devido aos fusos horários, resultando por vezes em reuniões fora de horas. Recentemente, a implementação de dias fixos de trabalho presencial e incertezas quanto à estabilidade financeira da empresa e progressão de carreira tornaram-se focos de descontentamento.