A Winning é descrita como uma porta de entrada para o mercado de IT, sendo valorizada pela rapidez no recrutamento e pela oportunidade de trabalhar com clientes de relevo. Contudo, o retrato mais recente aponta para uma degradação acentuada da experiência do colaborador, com apenas 17% de recomendação. Embora o trabalho remoto e a pontualidade salarial inicial sejam referidos, a estrutura remuneratória é criticada pela dependência de ajudas de custo, seguros e duodécimos obrigatórios, que reduzem o valor base.

A progressão de carreira é considerada praticamente inexistente, com avaliações anuais que raramente resultam em aumentos ou promoções. O ambiente de trabalho é apontado como tóxico em relatos recentes, marcado por uma gestão distante, falta de acompanhamento real e dificuldades no acesso a formação. A sensação de abandono no cliente e a falta de meritocracia geram elevada insatisfação, comprometendo a saúde mental e a retenção de talento a longo prazo.