A Critical Software é historicamente reconhecida pelo excelente ambiente de entreajuda e como uma escola sólida para recém-licenciados, oferecendo benefícios como pequenos-almoços e seguros de saúde. Contudo, reviews recentes apontam para uma degradação acentuada da cultura "People First" devido a layoffs inesperados e falta de transparência da gestão. O foco obsessivo em Inteligência Artificial e a obrigatoriedade rígida do modelo híbrido, mesmo para equipas distribuídas, têm gerado forte descontentamento e insegurança.

Embora existam projetos tecnologicamente desafiantes, muitos colaboradores queixam-se de tarefas monótonas de documentação e stacks obsoletas. A progressão de carreira é descrita como lenta e dependente da visibilidade junto da gestão, enquanto os salários, embora competitivos para juniores, situam-se abaixo da média de mercado para perfis experientes. A disparidade de experiências entre projetos e a gestão de expectativas na alocação de recursos são pontos críticos de frustração.